En este trabajo se toma como punto de partida la conexión entre filosofía y pedagogía, relacionando la filosofía de la historia de Walter Benjamin y el pensamiento de T. W. Adorno con la pedagogía de Paulo Freire. Para ello se destacan los puntos en los que la conexión entre las perspectivas de los mencionados filósofos y el pedagogo es mayor. Desde dichos aspectos coincidentes, destacados a partir de una revisión bibliográfica, se ofrece una interpretación de la educación liberadora del brasileño que enfatiza su sensibilidad con la memoria y el sufrimiento de las víctimas y los oprimidos. Se muestra que esta sensibilidad solidaria es el aspecto principal y arranque de su pedagogía, y se sugieren, en la segunda parte, unas orientaciones para eludir la complicidad de la pedagogía con el injusto olvido de los vencidos. En este sentido, la cuestión es que la pedagogía se hiciera cargo de la herencia de fracaso y dolor acumulado en la historia para reconducir las sociedades hacia la realización de sus posibilidades más utópicas. Desde esta perspectiva, todo auténtico progreso en la sociedad perseguido por la escuela, habrá de incluir también el fracaso de las posibilidades liberadoras en el pasado, para que puedan reactivarse. Toda educación que pretenda el progreso en un sentido liberador habrá, pues, de mirar hacia atrás para encontrar el futuro. Esto, como finalmente argumenta el artículo, ha de implicar en particular la superación de las pedagogías más reducidamente positivistas y la detección de las ideologías que pueden contener las ciencias.