La mayoría de los países Latinoamericanos iniciaron durante los 90 una introducción sistemática de tecnologías digitales en sus sistemas educativos. Algunas de esas iniciativas se constituyeron en políticas educativas con metas nacionales e importantes inversiones en equipos, conectividad, capacitación y difusión. Casi dos décadas después del inicio de estas políticas, conviene analizar el camino recorrido, evaluar los logros y plantear e iniciar nuevas rutas. En esta ponencia se hace un recorrido general por los cambios culturales y tecnológicos de las últimas dos décadas, las principales apuestas que hicieron algunos países Latinoamericanos con las tecnologías digitales y los desafíos que enfrentaron. Finalmente se proponen algunos caminos para aprovechar lo aprendido.