La scelta di concentrarsi sul nodo della predicazione è derivata dalla consapevolezza del ruolo, della funzione e della risonanza che essa ha nel contesto cittadino dell'Italia quattrocentesca. A fronte di un notevolissimo numero di prediche e di predicatori operanti a Padova nel corso del secolo, esiguo è quello dei sermoni giunti fino a noi, interamente ascrivibili a frati legati all'Osservanza, grandi protagonisti di una stagione di rinnovato impegno di formazione religiosa. Da un lato la predicazione, se pure diversa nelle forme, nei toni e nei contenuti, indica una continuità rispetto al passato, specie riguardo alla grande tradizione antoniana; dall'altro, tuttavia, la presenza degli Osservanti a Padova apre un capitolo nuovo nella vita religiosa cittadina, inaugurando un inedito impegno nel campo caritativo-assistenziale. Ciò non sembra tuttavia far diminuire l'importanza del Santo e della comunità ad esso legata a livello di devozione dei fedeli, né si deve pensare alle diverse realtà del francescanesimo in termini di pura contrapposizione, essendo anzi presente una certa «permeabilità» che vede, per esempio, figure di spicco passare dall'uno all'altro ramo dell'Ordine, disegnando percorsi difficilmente inquadrabili in modo rigido. Questo è il caso di Roberto Caracciolo da Lecce, che sceglie i Conventuali dopo l'iniziale adesione agli Osservanti proprio negli anni della predicazione a Padova. I suoi sermoni, come quelli di Bernardino da Siena e di Giacomo della Marca, non evidenziano in realtà un legame specifico con la città e il suo peculiare contesto sociopolitico, benché non di rado siano proprio le autorità – sia ecclesiastiche (il capitolo della cattedrale e il vescovo), sia civili – a promuoverne la presenza e l'azione pastorale. Il messaggio dei predicatori è imperniato su temi morali riguardanti la condotta dei singoli in vista del «bene comune» e del conseguimento di una vita ordinata nella città, ma soprattutto in vista dell'ineludibile approdo ultraterreno.
