Sin dalla bolla di canonizzazione Misericordias Domini (1450), la figura di san Bernardino da Siena e` caratterizzata dalla sua attivita` di predicatore itinerante. All’interno del suo apostolato ha un posto rilevante la fondazione di nuovi luoghi di culto e comunita` religiose o semireligiose. Il presente contributo analizza due casi specifici (il santuario di Santa Maria delle Grazie, presso Arezzo, sul luogo in cui prima del suo arrivo si svolgevano i riti pagani della ‘‘fonte tecta’’, e il convento di Santa Maria degli Angeli a Milano), che illustrano la dimensione mariana e i tre livelli dell’apostolato osservante: battesimale, penitenziale, regolare. Come emerge chiaramente dalle fonti agiografiche, l’intento di Bernardino, nel promuovere nuove fondazioni, e` quello di rafforzare e prolungare nel tempo gli effetti carismatici della sua predicazione, per costruire una societa` cristiana fondata sul principio dell’obbedienza.